1-Propanone, 2-(acetyloxy)-1,2-diphenyl- | 4915-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Propanone, 2-(acetyloxy)-1,2-diphenyl-
• 英文别名: 2-acetoxy-1,2-diphenyl-propan-1-one；2-Acetoxy-1,2-diphenyl-propan-1-on；α-Methyl-benzoin-acetat；α-Methyl-benzoinacetat；α-Methylbenzoin-acetat；O-Acetyl-anda-methyl-benzoin
• CAS: 4915-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PHIFJSSAJLBNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  390.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯 在 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Propanone, 2-(acetyloxy)-1,2-diphenyl-
  参考文献：
  名称：

  有机酸反式-α-甲基二苯乙烯氧化物的开环方向

  摘要：

  在甲基磺酸与反式-α-甲基二苯乙烯氧化物的反应中，阴离子仅加到叔碳原子上，得到III型羟基酯，该羟基酯也可以由甲基丙烯酸与KBH 4的甲基磺酸安息香酸酯制得，然后转化为在碱作用下的V型异构酯；后者的酯也可通过苏-1,2-二苯基-1,2-丙二醇与甲基磺酰氯反应形成。其他酸仅产生V型酯，可能是由III型初级产物通过快速酰基转移形成的。如此制备的所有酯均属于苏氨酸系列。制备相应的赤型酯用于比较。LiA1H 4还原α-甲基安息香乙酸酯和中观酸酯 与类似地还原α-甲基安息香本身的低立体选择性相反，它仅生产苏-1,2-二苯基-1,2-丙二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98616-8

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Temnikowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 514,521
  作者：Temnikowa

  DOI：——

  日期：——