Azulene-1-azo-1'-naphthalene | 102554-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Azulene-1-azo-1'-naphthalene
• 英文别名: (E)-azulen-1-yl-[1]naphthyl-diazene；(E)-Azulen-1-yl-[1]naphthyl-diazen
• CAS: 102554-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: TXSVIBCISJZVNG-QURGRASLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azulene-1-azo-1'-naphthalene 在 三氯化铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4,4'-Bis(1-azuleneazo)-(1,1'-binaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of polycyclic compounds by oxidative coupling of azulene-1-azoarenes

  摘要：

  研究了苯中的 FeCl3 对偶氮-1-唑烯的化学氧化作用。对于未取代的偶氮化合物，会发生 4′,4′偶联反应，生成双芳基衍生物 4 或 6。4′-取代偶氮-1-苯的反应取决于取代基的性质。吸电子取代基（如 NO2）会增加起始偶氮化合物的氧化电位，从而阻碍氧化偶联。相反，释放电子的取代基，如 4′-甲氧基（化合物 1b）激活了偶氮薁分子中的 3 号位，在这个位置的偶合成为主要途径；在 1 号位和 3 号位偶合了三个和四个偶氮薁分子的产物（11 和 12）也被分离出来并进行了表征。化合物 1c 与 4′-CH3 取代基的氧化偶联产物的产率仅为 15%；在反应混合物中检测到的大量甲基取代基低聚物和聚合物证明，在 1c 中，苄基位置也是一个反应位置。提出了一种机理，即起始偶氮化合物的单电子转移氧化生成了一个自由基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1039/a907402c