4-ethenyl-4-methyl-8-phenyl-10-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-b]indazole-7-carbonitrile | 1018829-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-ethenyl-4-methyl-8-phenyl-10-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-b]indazole-7-carbonitrile
• CAS: 1018829-64-5
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₄
• 分子量: 382.388
• InChiKey: AZUQTQOSKRFVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylideneamino)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indazole-7-carbonitrile 、 天然橡胶 在 gadolinium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以490 mg的产率得到4-ethenyl-4-methyl-8-phenyl-10-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-b]indazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GdCl（3）催化Grieco缩合：在温和的条件下在单个锅中合成新型嘧啶和环状嘧啶稠合的吲唑衍生物的简便方法及其抗微生物活性。

  摘要：

  吲唑区域异构体为3-氨基-4-（三氟甲基）-6-苯基-1H-吲唑-7-腈1和3-氨基-6-（三氟甲基）-4-苯基-1H-吲唑-7-腈2在GdCl（3）作为催化剂存在下，与甲醛独立反应，然后与不对称，对称和环状富电子烯烃反应，分别获得嘧啶稠合的吲唑衍生物3和4。发现该反应是一致的，并且形成了排他的产物。在体外针对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌物种（例如酵母和丝状真菌）筛选了化合物3和4的代表性实例。化合物3f对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出显着的活性，而化合物3h和4a相对于青霉素和链霉素显示的活性最低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.031

文献信息

• GdCl3 catalysed Grieco condensation: A facile approach for the synthesis of novel pyrimidine and annulated pyrimidine fused indazole derivatives in single pot under mild conditions and their anti-microbial activity
  作者：T. Yakaiah、B.P.V. Lingaiah、B. Narsaiah、K. Pranay Kumar、U.S.N. Murthy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.031

  日期：2008.2

  2 were independently reacted with formaldehyde followed by unsymmetrical, symmetrical and cyclic electron rich olefins in presence of GdCl(3) as catalyst and obtained pyrimidine fused indazole derivatives 3 and 4, respectively. The reaction is found to be concerted and an exclusive product is formed. Representative examples of compounds 3 and 4 were screened against Gram-positive, Gram-negative bacteria

  吲唑区域异构体为3-氨基-4-（三氟甲基）-6-苯基-1H-吲唑-7-腈1和3-氨基-6-（三氟甲基）-4-苯基-1H-吲唑-7-腈2在GdCl（3）作为催化剂存在下，与甲醛独立反应，然后与不对称，对称和环状富电子烯烃反应，分别获得嘧啶稠合的吲唑衍生物3和4。发现该反应是一致的，并且形成了排他的产物。在体外针对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌物种（例如酵母和丝状真菌）筛选了化合物3和4的代表性实例。化合物3f对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出显着的活性，而化合物3h和4a相对于青霉素和链霉素显示的活性最低。