Benzeneacetic acid,2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-1,2-dimethylhydrazide | 140870-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzeneacetic acid,2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-1,2-dimethylhydrazide
• 英文别名: Phenyl-acetic acid N'-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-N,N'-dimethyl-hydrazide
• CAS: 140870-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: GJUZLGJCPYFDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzeneacetic acid,2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-1,2-dimethylhydrazide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到(1R,3aS,9bR)-3-Methyl-3a-methylamino-1-phenyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-phenacetylhydrazine 、 β-四氢萘酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Benzeneacetic acid,2-(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-1,2-dimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26