3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(methoxymethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-benzofuran-1-one | 1170721-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(methoxymethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1170721-75-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 458.627
• InChiKey: JHQAOWMFUSCZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(methoxymethoxy)-6-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)benzamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 咪唑 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(methoxymethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of isobenzofuranone derivatives and their unique character as protein kinase Cα (PKCα) activators

  摘要：

  Efficient enantio-selective synthesis of conformationally constrained diacylglycerol analogues, 7-substituted isobenzofuranone derivatives, originally developed by us as PKC alpha ligands, was achieved by asymmetric dihydroxylation and gamma-lactone formation via ortho-lithiation and carboxylation. A series of derivatives having straight and/or branched side chains were synthesized and evaluated, and low-nanomolar-concentration affinity ligands and highly potent PKC alpha activators were found among them. These potent ligands induced phenotypic change of K562 cells, which is characteristic of PKC activators. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.069