5-(N-(3-azidopropyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate | 1092380-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(N-(3-azidopropyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate
• 英文别名: 3-(4-(3,6-bis(diethylamino)xanthylium-9-yl)-3-sulfonatobenzenesulfonamido)propyl azide；4-(N-3-azidopropyl)sulfonylamido Lissamine rhodamine B；azido-RB；azido-Lissamine rhodamine B；Lissamine rhodamine B azide；5-(3-azidopropylsulfamoyl)-2-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzenesulfonate
• CAS: 1092380-66-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆O₆S₂
• 分子量: 640.784
• InChiKey: RUDLMLDOVOVMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-(3-azidopropyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate 、 1-ethynyl-1H-benzo[d]imidazole 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到5-(N-(3-(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)sulfamoyl)-2-(6-(dithylamin o)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性顺序点击连接由芳香亚胺的增强反应性指导。

  摘要：

  在Cu催化的Huisgen [3 + 2]环加成（“点击”）反应中，芳族胺或N-炔基杂芳烃是高反应性炔烃组分。在竞争性脂族炔烃底物的存在下，这种增强的反应性使得能够使用代表性的芳族芳胺N-乙炔基苯并咪唑来化学选择性地形成1,4-三唑。N-乙炔基苯并咪唑的独特化学选择性特征通过使用杂双功能二炔的一系列高度官能化的叠氮化物的顺序点击连接得到了进一步证明，从而消除了对炔烃保护基的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00635
• 作为产物：
  描述：

  sulforhodamine B 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(N-(3-azidopropyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  电压敏感染料对大脑中特定细胞和分子的化学靶向

  摘要：

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00861

文献信息

• A facile preparation of functional cycloalkynes <i>via</i> an azide-to-cycloalkyne switching approach
  作者：Suguru Yoshida、Tomoko Kuribara、Harumi Ito、Tomohiro Meguro、Yoshitake Nishiyama、Fumika Karaki、Yasutomo Hatakeyama、Yuka Koike、Isao Kii、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c9cc01113g

  日期：——

  incorporated with a cycloalkyne moiety, from the corresponding azides is developed. Treatment of diynes bearing strained and terminal alkyne moieties with a copper salt enabled terminal alkyne-selective click conjugation with azides, whereas a more azidophilic strained alkyne moiety was transiently protected from the click reaction via complexation with copper.

  开发了一种从相应的叠氮化物制备各种功能性环炔烃的简便方法，包括与环炔烃部分结合的蛋白质。用铜盐处理带有应变和末端炔烃部分的二炔，可实现叠氮化物对末端炔烃的选择性点击共轭作用，而通过与铜的络合，暂时保护了更多具有亲氮性的应变炔烃部分，使其免受点击反应的影响。
• High Density Orthogonal Surface Immobilization via Photoactivated Copper-Free Click Chemistry
  作者：Sara V. Orski、Andrei A. Poloukhtine、Selvanathan Arumugam、Leidong Mao、Vladimir V. Popik、Jason Locklin

  DOI：10.1021/ja105066t

  日期：2010.8.18

  Surfaces containing reactive ester polymer brushes were functionalized with cyclopropenone-masked dibenzocyclooctynes for the light activated immobilization of azides using catalyst-free click chemistry. The photodecarbonylation reaction in the amorphous brush layer is first order for the first 45 s with a rate constant of 0.022 s(-1). The catalyst-free cycloaddition of surface bound dibeznocyclooctynes proceeds rapidly in the presence of azides under ambient conditions. Photolithography using a shadow mask was used to demonstrate patterning with multiple azide containing molecules. This surface immobilization strategy provides a general and facile platform for the generation of multicomponent surfaces with spatially resolved chemical functionality.