7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 79286-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 79286-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₄O₄
• 分子量: 362.361
• InChiKey: VMQOKIGGJZABQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  668.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种1,8-萘啶化合物，其化学式为##STR1##其中R为氢、甲基、乙基或丙基，以及其非毒性药用可接受的盐，并且提供了一种制备上述化合物的1,8-萘啶化合物的方法，包括(A)将化学式为##STR2##其中Y为卤素、较低烷氧基、较低烷基硫基、较低烷基磺酰基、较低烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基的化合物，R.sub.1为氢或较低烷基，与化学式为##STR3##其中R.sub.2为氢或氨基的保护基，R如上所定义，进行反应，当得到R.sub.1为较低烷基和/或R.sub.2为氨基保护基的反应产物时，用酸或碱处理，和/或还原性裂解它，(B)分解化学式为##STR4##其中A .crclbar.为含氟阴离子，R.sub.1和R.sub.2如上所定义，当得到R.sub.1为较低烷基和/或R.sub.2为氨基保护基的反应产物时，用酸或碱处理，和/或还原性裂解它，(C)用酸或碱处理化学式为##STR5##其中R'.sub.1为氢或较低烷基，R'.sub.2为氢或氨基的保护基，前提是R'.sub.1和R'.sub.2不能同时为氢原子，R如上所定义，并可选择将得到的化合物转化为其非毒性药用可接受的盐。1,8-萘啶化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04341784A1
• 作为产物：
  描述：

  依诺沙星杂质3 、 3-乙酰氨基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以97%的产率得到7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004

文献信息

• Naphthyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0027752A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The present invention provides a 1,8-naphthyridine compound of the formula wherein R is hydrogen, methyl, ethyl or propyl, and a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, -an antibacterial agent comprising said 1,8-naphtyridine compound -and a process for prearing a 1,8-naphtyridine compound of the above formula which comprises (A) reacting a compound oftheformula: with a compound of the formula or (B) decomposing a compound of the formula or (C) treating a compound of the formula with an acid or base, and/or reducrively cleaving it.

  本发明提供了一种式中 R 为氢、甲基、乙基或丙基的 1，8-萘啶化合物及其无毒的药学上可接受的盐，一种包含上述 1，8-萘啶化合物的抗菌剂，以及一种预制上述式中 1，8-萘啶化合物的工艺，该工艺包括（A）使式中化合物：与式中化合物反应，或（B）分解式中化合物，或（C）用酸或碱处理式中化合物，和/或还原裂解式中化合物。
• MATSUMOTO, JUN-ICHI;TAKASE, YOSHIYUKI;NISHIMURA, YOSHIRO
  作者：MATSUMOTO, JUN-ICHI、TAKASE, YOSHIYUKI、NISHIMURA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO;OKAD+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1543-1548
  作者：EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO、OKAD+

  DOI：——

  日期：——
• US4341784A
  申请人：——

  公开号：US4341784A

  公开（公告）日：1982-07-27
• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Synthesis and antibacterial activity of 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid and its analogs
  作者：Hiroshi Egawa、Teruyuki Miyamoto、Akira Minamida、Yoshiro Nishimura、Hidetsugu Okada、Hitoshi Uno、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00378a004

  日期：1984.12

  8-naphthyridine-3- carboxylic acids and their ethyl esters (3-7) with cyclic amines such as 3-aminopyrrolidine. The N-1 substituent includes ethyl, vinyl, and 2-fluoroethyl groups. As a result of in vitro and in vivo antibacterial screenings, three compounds, 1-ethyl- and 1-vinyl-7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro- 1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids (33a and 33b) and 1-vinyl-7-

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。