2-hydroxy-2'-(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1'-binaphthyl | 80684-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 80684-35-1；80684-36-2
• 化学式: C₃₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 519.394
• InChiKey: WMNSGUNCKUTTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 铜 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 25-nitro-12,31-dioxaoctacyclo[30.8.0.02,11.03,8.014,23.017,22.024,29.035,40]tetraconta-1(32),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21,24(29),25,27,33,35,37,39-octadecaene-13,30-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Ullmann 偶联反应不对称合成轴向手性、不对称二苯甲酸

  摘要：

  描述了不对称二苯甲酸的实用途径。乙二醇与两种不同的 2-卤代苯甲酰氯连续酯化得到相应的混合二酯，在稀释条件下用铜粉在沸腾的 DMF 中处理。硅胶柱色谱法可以将分子内偶联的环二酯（产率 30-60%）与伴随 Ullmann 反应的其他副产物分离，碱水解得到不对称的二苯甲酸。由 (R)-1,1'-bi-2-naphthol 制备的混合二酯反应获得了对映体过量超过 99% 的轴向手性、不对称二苯甲酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3249
• 作为产物：
  描述：

  25-nitro-12,31-dioxaoctacyclo[30.8.0.02,11.03,8.014,23.017,22.024,29.035,40]tetraconta-1(32),2(11),3,5,7,9,14(23),15,17,19,21,24(29),25,27,33,35,37,39-octadecaene-13,30-dione 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-hydroxy-2'-(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Ullmann 偶联反应不对称合成轴向手性、不对称二苯甲酸

  摘要：

  描述了不对称二苯甲酸的实用途径。乙二醇与两种不同的 2-卤代苯甲酰氯连续酯化得到相应的混合二酯，在稀释条件下用铜粉在沸腾的 DMF 中处理。硅胶柱色谱法可以将分子内偶联的环二酯（产率 30-60%）与伴随 Ullmann 反应的其他副产物分离，碱水解得到不对称的二苯甲酸。由 (R)-1,1'-bi-2-naphthol 制备的混合二酯反应获得了对映体过量超过 99% 的轴向手性、不对称二苯甲酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3249

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Dissymmetric 1,1′-Binaphthyls<i>via</i>an Intramolecular Ullmann Coupling Reaction of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2,2′-Bis(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1′-binaphthyl
  作者：Sotaro Miyano、Masayuki Tobita、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.3522

  日期：1981.11

  An Ullmann reaction of the chiral bifunctional substrate containing two 1-bromo-2-naphthyl moieties, (S)-2,2′-bis(1-bromo-2-naphthylcarbonyloxy)-1,1′-binaphthyl, gives an intramolecularly coupled 12-membered cyclic diester in a 36% isolated yield. The intramolecular coupling reaction proceeds with virtually complete dia-stereoselectivity to induce S-chirality into the newly formed bond between the

  含有两个 1-溴-2-萘基部分（S）-2,2'-双（1-溴-2-萘基羰氧基）-1,1'-联萘的手性双功能底物的乌尔曼反应产生了分子内偶联12 元环二酯，分离产率为 36%。分子内偶联反应以几乎完全的非立体选择性进行，以将 S-手性引入两个萘基单元之间新形成的键中。
• MIYANO, SOTARO;TOBITA, MASAYUKI;HASHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3522-3526
  作者：MIYANO, SOTARO、TOBITA, MASAYUKI、HASHIMOTO, HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO, SOTARO;FUKUSHIMA, HIROSHI;HANDA, SHIGERU;ITO, HIROMITSU;HASHIMOTO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3249-3254
  作者：MIYANO, SOTARO、FUKUSHIMA, HIROSHI、HANDA, SHIGERU、ITO, HIROMITSU、HASHIMOTO+

  DOI：——

  日期：——