2-(3-chloronaphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole | 1206196-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-chloronaphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1206196-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: KVGYVFJJXZEBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloronaphthalene-2-carbaldehyde 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以89.7%的产率得到2-(3-chloronaphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole quinoline derivatives — An effective green fluorescent dye for bacterial imaging

  摘要：

  本研究报道了一种通过萘醛或喹啉醛与苯-1,2-二胺缩合的苯并咪唑的单锅合成方法。通过红外光谱、1H 和 13C NMR、质谱和 CHN 分析，阐明了产物的结构。研究还探讨了喹啉和萘苯并咪唑光学性质中的分子结构相关性。估算了喹啉苯并咪唑衍生物的荧光量子产率（[式：见正文]）和时间分辨荧光寿命。研究还说明了溶剂极性和 pH 值对喹啉衍生物光学性质的影响。为了探索喹啉衍生物的生物分析应用性，研究人员对 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯-8-甲基喹啉（1b）化合物进行了 TG-DTA 热稳定性分析和细胞遗传学分析。对 1b 的荧光染色能力进行了分析，并与细菌的正常革兰氏染色进行了比较。

  DOI：

  10.1139/v09-139

文献信息

• Benzimidazole quinoline derivatives — An effective green fluorescent dye for bacterial imaging
  作者：Mahalingam Malathi、Palathurai Subramaniam Mohan、Raymond J. Butcher、Chidambaram Kulandaisamy Venil

  DOI：10.1139/v09-139

  日期：2009.12

  A one-pot synthesis of benzimidazoles by condensing naphthyl or quinoline aldehyde with benzene-1,2-diamine has been reported. IR, ¹H and ¹³C NMR, mass spectral, and CHN analyses were used to elucidate the structures of the products. The molecular structural correlation in the optical properties of the quinoline and naphthalene benzimidazoles was explored. The fluorescence quantum yield ([Formula: see text]) and time-resolved fluorescent lifetime of the quinoline benzimidazoles derivatives were estimated. The influence of solvent polarity and pH on the optical property of quinoline derivatives was illustrated. To explore the bioanalytical applicability, the thermal stability by TG–DTA analysis and the cytogenetic analysis of 3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-chloro-8-methyl-quinoline (1b) compound were carried out. The fluorescent staining ability of 1b was analyzed and also compared with the normal Gram staining in the bacterium.

  本研究报道了一种通过萘醛或喹啉醛与苯-1,2-二胺缩合的苯并咪唑的单锅合成方法。通过红外光谱、1H 和 13C NMR、质谱和 CHN 分析，阐明了产物的结构。研究还探讨了喹啉和萘苯并咪唑光学性质中的分子结构相关性。估算了喹啉苯并咪唑衍生物的荧光量子产率（[式：见正文]）和时间分辨荧光寿命。研究还说明了溶剂极性和 pH 值对喹啉衍生物光学性质的影响。为了探索喹啉衍生物的生物分析应用性，研究人员对 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯-8-甲基喹啉（1b）化合物进行了 TG-DTA 热稳定性分析和细胞遗传学分析。对 1b 的荧光染色能力进行了分析，并与细菌的正常革兰氏染色进行了比较。