(1S,3S,5R)-3-((4-acetylphenyl)amino)-4,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-2-one | 1373283-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3-((4-acetylphenyl)amino)-4,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 1373283-07-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ZHNZVWUKUQEFCP-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 、 4-氨基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(1S,3S,5R)-3-((4-acetylphenyl)amino)-4,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰基[2.2.1]双环甲醇与对位取代的苯胺的缩合环扩环反应：在制备[3.2.1]双环N-芳基1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物试剂中的应用

  摘要：

  樟脑来源的内甲酰基[2.2.1]双环甲醇和樟脑来源的外甲酰基[2.2.1]双环甲醇与母体和对位取代的苯胺的单独反应给出了区域和立体特异性相应的[3.2.1] ]双环（对位取代）苯基氨基酮。讨论了每个反应的机理。一些樟脑衍生的[3.2.1]双环氨基酮被还原为[3.2.1]双环（对位取代）苯基氨基醇，然后用甲磺酰氯处理，得到[3.2.1]双环N-苯基/芳基1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物药剂。还讨论了该最终反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100517