[(2R)-1-(4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-yl] acetate | 155816-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R)-1-(4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 155816-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: NWHKLCTUVWFEDV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-(4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-yl] acetate 在 (PhSeO)2O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R)-1-(5,7-dimethoxy-3,4-dioxonaphthalen-2-yl)propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Total Synthesis of Calphostin D

  摘要：

  An optically active total synthesis of calphostin D (1a):through dimerization of the chiral o-naphthoquinone 6 has been accomplished. The mechanism of the dimerization has been shown to be an acid-catalyzed process;

  DOI：

  10.1021/jo00087a006
• 作为产物：
  描述：

  [6,8-Dimethoxy-3-(2-oxopropyl)naphthalen-1-yl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R)-1-(4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-yl] acetate 、 3-[(2S)-2-hydroxypropyl]-6,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 、 3-[(2R)-2-hydroxypropyl]-6,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Total Synthesis of Calphostin D

  摘要：

  An optically active total synthesis of calphostin D (1a):through dimerization of the chiral o-naphthoquinone 6 has been accomplished. The mechanism of the dimerization has been shown to be an acid-catalyzed process;

  DOI：

  10.1021/jo00087a006