2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine | 22752-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine
• 英文别名: 2-methyl-2,3-diphenyl-2H-azirine；2-methyl-2,3-diphenyl-2H-azirine；2,3-diphenyl-2-methyl-azirine；2-Methyl-2,3-diphenylazirin；2-Methyl-2,3-diphenylazirine
• CAS: 22752-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ZSFTUOVYKJFGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine 生成 N-(1-phenylethyl)benzonitrilium
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser photolysis studies of substituted 2H-azirines. Spectroscopy, absolute rates, and Arrhenius behavior for the reaction of nitrile ylides with electron deficient olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a025
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 环戊基甲醚 作用下， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2-methyl-2,3-diphenyl-2H-aziridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化异恶唑5（4H）-1的脱羧环缩合反应合成2H-叠氮基

  摘要：

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602241

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。
• PADWA, A.;ROSENTHAL, R. J.;DENT, W.;FILHO, P.;TURRO, N. J.;HROVAT, D. A.;+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3174-3180
  作者：PADWA, A.、ROSENTHAL, R. J.、DENT, W.、FILHO, P.、TURRO, N. J.、HROVAT, D. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• Steady-state and laser photolysis studies of substituted 2H-azirines. Spectroscopy, absolute rates, and Arrhenius behavior for the reaction of nitrile ylides with electron deficient olefins
  作者：Albert Padwa、Robert J. Rosenthal、William Dent、Pedro Filho、Nicholas J. Turro、David A. Hrovat、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/jo00191a025

  日期：1984.8
• Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines by Iridium-Catalyzed Decarboxylative Ring Contraction of Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Masato Yoshida、Atsushi Nanya、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201602241

  日期：2016.6.13

  A phosphine‐free iridium‐catalyzed reaction of isoxazol‐5(4H)‐ones (isoxazolones) has been developed, and affords 2H‐azirines through decarboxylation and ring contraction. This method provides an efficient and environmentally benign protocol which could replace the conventional approaches used to synthesize 2H‐azirines.

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。