Acetic acid 1-cyano-2-((4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl ester | 143056-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Acetic acid 1-cyano-2-((4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl ester
• 英文别名: [1-cyano-2-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 143056-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: YPAONBONJJMZHS-SZBHIRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-丙烯基乙酸酯 、 (2R,4R)-pentanediol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到Acetic acid 1-cyano-2-((4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Acetalization of Allylic Acetates and Its Utilization for the Synthesis of 2-Cyanovinyl Ketones

  摘要：

  α-氰基烯丙酸乙酯（1a）在双（乙腈）二氯化钯（II）催化剂存在下用甲醇处理时，在末端烯烃碳处发生缩醛化反应，生成1-氰基-3,3-二甲氧基丙酸乙酯（2）。γ-取代的α-氰基烯丙酸乙酯可得到3-取代的1-氰基-3-氧代丙酸乙酯（5），从中可以良好收率得到2-氰基乙烯基酮（11）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26165