9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine | 148313-14-8

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine

英文别名

9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine；9-{5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-β-D-arabinofuranosyl}-N²-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine

9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine化学式

CAS

148313-14-8

化学式

C₅₆H₅₀N₈O₁₆

mdl

——

分子量

1091.06

InChiKey

JFDPQWUBEUMEJM-JKGXBWLBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

9.0
重原子数：

80.0
可旋转键数：

23.0
环数：

9.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.23
拓扑面积：

304.03
氢给体数：

2.0
氢受体数：

20.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤	9-β-D-arabinofuranosylguanine	38819-10-2	C₁₀H₁₃N₅O₅	283.244

反应信息

作为反应物：

描述：

2-(Cyanethoxy)-bis-N,N-(diisopropylamino)phosphane 、 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 在四氮唑作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 15.0h，以79%的产率得到9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 3'-(2-cyanoethoxy N,N-diisopropylphosphoramidite)

参考文献：

名称：

核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

摘要：

描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

DOI：

10.1002/hlca.19930760110
作为产物：

描述：

N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 在吡啶、四丁基氟化铵、溶剂黄146 作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 30.5h，生成 9-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine

参考文献：

名称：

核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

摘要：

描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

DOI：

10.1002/hlca.19930760110

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