1-((2R,3R)-1,3-dinitrobutan-2-yl)naphthalene | 1127388-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2R,3R)-1,3-dinitrobutan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-1,3-dinitrobutan-2-yl]naphthalene
• CAS: 1127388-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QECAYMSBNPUSHC-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 β-(1-naphthyl)nitroethylene 在 C₄₄H₄₄N₆O₂*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以93%的产率得到1-((2R,3R)-1,3-dinitrobutan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  反向乙烯酮合成子：对映选择性 β2,3-氨基酰胺合成的双反极性方法†

  摘要：

  报道了β 2,3 -氨基酰胺的立体控制合成。创新体现在首次使用硝基烯烃在对映选择性 β-氨基酰胺合成中实现双极化。第二步中使用 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 也实现了步骤经济性，无需中间羧酸或活化衍生物即可生成酰胺产物。氧化钼介导的氢化物还原提供了具有高选择性的抗-β 2,3-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8sc04330b

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by Amine−Thiourea Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol900025b

  日期：2009.3.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes has been achieved by chiral bifunctional amine−thiourea catalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, furnishing various 1,3-dinitro compounds in high diastereoselectivity (up to 98:2) and excellent enantioselectivity (up to 99%

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。