ethyl 4-methyl-7-methoxycinnoline-3-carboxylate | 68321-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-methyl-7-methoxycinnoline-3-carboxylate
• 英文别名: 7-methoxy-4-methyl-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-methoxy-4-methylcinnoline-3-carboxylate
• CAS: 68321-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: MSPGYWGFZCQBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 ethyl 3-morpholinocrotonate 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl 4-methyl-7-methoxycinnoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α，β-不饱和酯和酰胺与芳基重氮盐的反应：肉桂酚衍生物的合成

  摘要：

  共轭的酯和酰胺在室温下（MeCN）与芳基重氮盐反应形成相应的imi衍生物，可以将其热环化为cinnoline-3-esters和cinnoline-3-amides。通常，衍生自烯胺酰胺的中间亚胺盐的环化速度快于衍生自烯胺酯的中间体。此外，环化的容易程度取决于烯胺酯或酰胺的碱组分的结构以及重氮盐的芳基部分中的取代基。通过NMR光谱学研究的亚胺的构型结构已经显示出涉及肼基NH与酯或酰胺CO基团的H键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98868-4