N-(1-naphthyl)-2-phenylprop-2-ene-1-sulphenamide | 132735-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-2-phenylprop-2-ene-1-sulphenamide
• 英文别名: N-(2-phenylprop-2-enylsulfanyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 132735-51-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: GCPVLXGYWRWBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1-naphthyl)-2-phenylprop-2-ene-1-sulphenamide
  参考文献：
  名称：

  由N-（芳基氨基硫基）邻苯二甲酰亚胺生成硫代亚硝基芳烃（ArNS），并用烯烃和共轭二烯进行原位捕集

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900003225

文献信息

• BRYCE, MARTIN R.;TAYLOR, PAUL C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3225-3235
  作者：BRYCE, MARTIN R.、TAYLOR, PAUL C.

  DOI：——

  日期：——