(Z)-(7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-7-trimethylsilanyloxy-non-4-ene | 383912-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-7-trimethylsilanyloxy-non-4-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2S,3S)-9-iodo-3-trimethylsilyloxynon-5-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 383912-01-4
• 化学式: C₁₈H₃₉IO₂Si₂
• 分子量: 470.582
• InChiKey: BXJHTXOGLVJONH-YWXYRXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-7-trimethylsilanyloxy-non-4-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(3S,8S,15S,16S)-3,7,16-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-15-trimethylsilanyloxy-heptadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-4-yne-1,7-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-Dimethyl-1,2-dihydropyridin 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-7-trimethylsilanyloxy-non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4