9-(tert-butyl)-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one | 1448842-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(tert-butyl)-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 1448842-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MIMXQJQXQYDFDZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-(tert-butyl)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到9-(tert-butyl)-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联催化高效一锅法合成吡啶并[2,3-c]香豆素及其在圣地亚哥胺的简明形式合成中的应用

  摘要：

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01654

文献信息

• Combined Directed Metalation – Suzuki-Miyaura Cross Coupling Strategies. Synthesis of Isomeric Chromenopyridinones and Related Annulated Analogues
  作者：Victor Snieckus、Ricarda E. Miller、Roman Sommer、Hope Fan、Ulrich Groth

  DOI：10.3987/com-12-s(n)131

  日期：——

  A general strategy encompassing a Directed ortho Metalation (DoM) - Suzuki-Miyaura cross coupling and Directed remote Metalation (DreM) sequence for the synthesis of 5H-chromeno[4,3-c]pyridin-5-ones 5a-j, 5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-ones 6a-j, 5H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-ones 13a-d, 12H-benzo[7,8]chromenopyridin-12-ones 16a-c, 17a-c, and pyrido[31,41:4,5]pyrano[2,3-e]indazol-5(111)-one analogues 18, 28 is reported. Thus, using the powerful directed metalation group properties of aryl O-carbamates 9a-h, 14a-c metalation-boronation followed by Suzuki-Miyaura coupling with 3-bromopyridine affords a variety of azabiaryls 7a-i, 8a-b, 12a-c, 15a-c which, upon DreM reaction leads to several series of chromenopyridinones 5a-j, 6a-j, 13a-d and pyridonaphthopyrones 16a-c, 17a-c. The synthesis of an unusual pyridopyranoindazolone 18 is also described.