6a-methyl-6,6a-dihydro-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione | 16240-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6a-methyl-6,6a-dihydro-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
• 英文别名: 6a-methyl-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione；6a-methyl-6,6a-dihydro-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione；6a-Methyl-6,6a-dihydro-isoindolo[2,1-a]chinazolin-5,11-dion；6a-Methyl-5,6,6a,11-tetrahydro-isoindolo<2.1-a>chinazolindion-(5,11)
• CAS: 16240-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: LCWJLCOJFTXSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6a-methyl-6,6a-dihydro-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用金催化级联反应在水中绿色简便地组装各种稠合 N-杂环

  摘要：

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，

  DOI：

  10.3390/molecules24050988

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• One-pot synthesis of diverse isoindolobenzoxazinone and isoindoloquinazolinone derivatives through a transition metal-free cascade cyclization
  作者：Xin-Ming Xu、Ran Shi、Wenzhong Li、Xuesi Zhang、Sen Chen、Zu-Li Wang、Xiangmin Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135105

  日期：2023.6

  We herein report a practical and efficient transition metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with various anthranilic acids and anthranilamides to furnish isoindolobenzoxazinones and isoindoloquinazolinones, respectively, in good overall yields. This one-pot synthetic protocol features simple operation, broad substrate scope and good tolerance of functional groups. Furthermore

  我们在此报告了 2-酰基苯甲酸与各种邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的实用且有效的无过渡金属级联环化反应，分别以良好的总收率提供异吲哚并苯并恶嗪酮和异吲哚并喹唑啉酮。这种一锅法合成方案具有操作简单、底物适用范围广、官能团耐受性好等特点。此外，该反应的合成效用扩展到各种化学转化，并且可以在克级进行。
• Honzl, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 725,734
  作者：Honzl

  DOI：——

  日期：——