[1R,3S] 3,4-dihydro-5-hydroxy-1-nitromethyl-3-phenyl-1H-2-benzopyran | 138231-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [1R,3S] 3,4-dihydro-5-hydroxy-1-nitromethyl-3-phenyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: (1R,3S)-1-(nitromethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-5-ol
• CAS: 138231-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: AWHOJWUXBCZBOR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,3S] 3,4-dihydro-5-hydroxy-1-nitromethyl-3-phenyl-1H-2-benzopyran 在 钯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到[1R,3S] 1-Aminomethyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）的新颖化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为O、C、CH或CH.sub.2，n为0或1，虚线是当A为O或CH.sub.2时为单键，当A为CH或n=0时为双键，当A为C且R.sub.6和A一起形成含氮杂环时，R为氢、低碳烷基或易解离基团；R.sub.1选择自氢、卤素、低碳烷基、卤代烷基和低烷氧基；R.sub.2选择自氢、卤素、低碳烷基和卤代烷基或与R.sub.8一起形成融合环；R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或芳基烷基或与R.sub.4一起形成螺环烷基或与R.sub.5一起形成融合环烷基；R.sub.4为氢或烷基或与R.sub.3一起形成螺环烷基；R.sub.5为氢或烷基或与R.sub.3一起形成融合环烷基；R.sub.6为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基烷基或与A一起形成融合含氮杂环或与R.sub.7或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.7为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.8为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.7一起形成含氮杂环或与R.sub.2一起形成融合环，但R.sub.3和R.sub.4不能同时都是氢，是选择性多巴胺能作用剂，用于治疗中枢或外周神经系统中存在异常多巴胺能活性的疾病，例如，神经症、帕金森病、某些心血管疾病和成瘾行为障碍。

  公开号：

  US04994486A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dihydro-5-(methoxymethoxy)-1-(nitromethyl)-3-phenyl-1H-2-benzopyran 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到[1R,3S] 3,4-dihydro-5-hydroxy-1-nitromethyl-3-phenyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）的新颖化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为O、C、CH或CH.sub.2，n为0或1，虚线是当A为O或CH.sub.2时为单键，当A为CH或n=0时为双键，当A为C且R.sub.6和A一起形成含氮杂环时，R为氢、低碳烷基或易解离基团；R.sub.1选择自氢、卤素、低碳烷基、卤代烷基和低烷氧基；R.sub.2选择自氢、卤素、低碳烷基和卤代烷基或与R.sub.8一起形成融合环；R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或芳基烷基或与R.sub.4一起形成螺环烷基或与R.sub.5一起形成融合环烷基；R.sub.4为氢或烷基或与R.sub.3一起形成螺环烷基；R.sub.5为氢或烷基或与R.sub.3一起形成融合环烷基；R.sub.6为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基烷基或与A一起形成融合含氮杂环或与R.sub.7或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.7为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.8一起形成含氮杂环；R.sub.8为氢或烷基或与R.sub.6或R.sub.7一起形成含氮杂环或与R.sub.2一起形成融合环，但R.sub.3和R.sub.4不能同时都是氢，是选择性多巴胺能作用剂，用于治疗中枢或外周神经系统中存在异常多巴胺能活性的疾病，例如，神经症、帕金森病、某些心血管疾病和成瘾行为障碍。

  公开号：

  US04994486A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-1H-2-benzopyrans as dopamine D1 selective ligands
  作者：Michael R. Michaelides、Robert Schoenleber、Sheela Thomas、Diane M. Yamamoto、Donald R. Britton、Robert MacKenzie、John W. Kebabian

  DOI：10.1021/jm00114a002

  日期：1991.10

  A series of 3-substituted 1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-1H-2- benzopyrans were prepared as potential D1 selective antagonists. The compounds were evaluated for their affinity and selectivity for the D1 receptor as well as for their functional antagonism of D1-mediated pharmacological events. The compounds show potent D1 antagonist properties in vitro. The optimum nitrogen substitution was found

  制备了一系列3-取代的1-（氨基甲基）-3，4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃，作为潜在的D1选择性拮抗剂。评价化合物对D1受体的亲和力和选择性，以及对D1介导的药理作用的功能拮抗作用。这些化合物在体外显示出有效的D1拮抗剂特性。发现最佳的氮取代是伯胺，并且观察到的在6-位取代的效力的顺序是OH大于Br大于H大于OMe。还对体内的两种代表性化合物（6-甲基和6-溴类似物）的多巴胺能活性进行了评估。有趣的是，两种化合物均表现为有效的体内激动剂。
• US4994486A
  申请人：——

  公开号：US4994486A

  公开（公告）日：1991-02-19