4-amino-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-ol | 133341-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 4-amino-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-ol
• CAS: 133341-72-7；133341-73-8；151177-24-1；151177-27-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: AHIGUPQVNBWDLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-ol 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-羟基肟醚：制备顺式1,2-氨基醇的简便方法

  摘要：

  用硼烷还原环状α-羟基酮肟可提供极好的，高产率的区域和立体选择路线，生成-1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74864-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4-amino-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-羟基肟醚：制备顺式1,2-氨基醇的简便方法

  摘要：

  用硼烷还原环状α-羟基酮肟可提供极好的，高产率的区域和立体选择路线，生成-1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74864-7

文献信息

• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534511A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Compounds of the form,         A-G-J    wherein A is an amine protecting group or urethane, G a dipeptide isostere and J a small terminal group are described. They are distinguished by tetrahydrofuryl or tetrahydropyranyl substituents, and the like. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  形式为A-G-J的化合物被描述，其中A是胺保护基或脲醚，G是二肽同分异构体，J是小的末端基团。它们以四氢呋喃基或四氢吡喃基取代等方式进行区分。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Process for preparing cis- aminochromanols
  申请人：——

  公开号：US20010056193A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  cis-aminochromanols are obtained in high yield and with high selectivity over their trans counterparts by hydrogenating the corresponding oximes in the presence of a catalyst and an acid selected from HBr, HCl, and organic sulfonic acid. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

  在催化剂和选自HBr、HCl和有机磺酸的酸存在下，通过对应的肟的加氢反应高产率高选择性地得到顺式-氨基色满醇，而不是其反式对应物。顺式-氨基色满醇可用作HIV蛋白酶抑制剂的中间体，这些抑制剂对治疗HIV感染和艾滋病非常有用。
• Process for preparing hydroxychomanones and CIS-aminochromanols
  申请人：——

  公开号：US20020095047A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Enantiomerically enriched hydroxychromanones are obtained by the AlCl 3 -catalyzed intramolecular Friedel-Crafts acylation of the corresponding 3-phenoxy-2-alkylcarbonyloxy-propionic acid followed by cleavage of the carboxylate in the presence of an alkali metal peroxide or hydroperoxide. Enantiomerically enriched cis-aminochromanols can then be prepared by treating the hydroxychromanones with a hydroxylamine and hydrogenating the resulting oxime. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

  手性富集的羟基色酮可以通过AlCl3催化的相应3-苯氧基-2-烷基羧酰氧基丙酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应获得，然后在碱金属过氧化物或过氧化氢存在下断开羧酸酯键。然后，通过将羟基色酮与羟肟反应并加氢得到手性富集的顺式氨基色醇。顺式氨基色醇可用作HIV蛋白酶抑制剂的中间体，这些抑制剂对治疗HIV感染和艾滋病有用。
• US6384244B2
  申请人：——

  公开号：US6384244B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• US6531617B2
  申请人：——

  公开号：US6531617B2

  公开（公告）日：2003-03-11