methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 31873-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-trityl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-trityl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 31873-39-9
• 化学式: C₃₂H₃₄O₉
• 分子量: 562.617
• InChiKey: CEIHIENXWVDRTC-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 111,113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2688 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromic acid oxidation in the synthesis of uronic acids. Use of the O-levulinoyl group to minimize acyl migration
  作者：Rabindra N. Rej、John N. Glushka、Warren Chew、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84092-3

  日期：1989.6

  include levulinoyl at O-5 of acylic and furanose derivatives, and both eq and ax O-4 of pyranose derivatives. It is also shown that, because of the acidity of the Jones reagent, use of the O -levulinoyl group, in combination with a primary p -anisyldiphenylmethyl substituent, permits sequential rapid hydrolysis of the latter and oxidation of the newly exposed alcohol group, which favors high overall yields

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。
• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• Removal of O-benzyl protecting-groups of carbohydrate derivatives by catalytic, transfer hydrogenation
  作者：Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85381-1

  日期：1980.8
• Helferich; Schneidmueller, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2002,2004, 2005
  作者：Helferich、Schneidmueller

  DOI：——

  日期：——
• REJ, RABINDRA N.;GLUSHKA, JOHN N.;CHEW, WARREN;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 135-148
  作者：REJ, RABINDRA N.、GLUSHKA, JOHN N.、CHEW, WARREN、PERLIN, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——