1,3-Bis(dimethylamino)-2-phosphaallyl chloride | 93715-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-Bis(dimethylamino)-2-phosphaallyl chloride
• 英文别名: Dimethylaminomethylidenephosphanylmethylidene(dimethyl)azanium;chloride
• CAS: 93715-00-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂P*Cl
• 分子量: 180.617
• InChiKey: BVQWWZFOQMMWKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(dimethylamino)-2-phosphaallyl chloride 在 肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4H-1,2,4-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, Alfred; Willhalm, Angela, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 901 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-Bis(dimethylamino)-2-phosphaallyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, Alfred; Willhalm, Angela, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 901 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of Asymmetrical Substituted 1<i>H</i>-1,2,4-Diazaphospholes
  作者：Qiaoyun Liu、Jing Wu、Junfei Li、Junwen Wang、Wenjun Zheng、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1080/10426507.2014.919580

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The reaction of tris(trimethylsilyl)phosphine and a mixture of two different N,N-dimethylalkylamides (1a,b), followed by the treatment with dry hydrazine in situ, resulted in seven asymmetrical 3,5-disubstituted 1H-1,2,4-diazaphospholes (3a-g). Compounds 3a-g are characterized by single crystal X-ray structural analysis. The present protocol provides a general route to this

  图形摘要 摘要 三（三甲基甲硅烷基）膦与两种不同的 N,N-二甲基烷基酰胺（1a,b）的混合物反应，然后用干燥的肼原位处理，产生了七个不对称的 3,5-二取代 1H-1 ,2,4-二氮杂磷 (3a-g)。化合物 3a-g 通过单晶 X 射线结构分析表征。本协议提供了不使用磷酸炔或磷酸烯烃的此类分子的一般途径。
• 1,2,4-Diazaphosphole und 1,2,4-DiazaarsoIe: Ringstruktur und Struktur wasserstoffbrücken-gebundener Paare und Helices/1,2,4-Diazaphospholes and 1,2,4-Diazaarsoles: Ring Structure and Structure of Hydrogen-Bonded Pairs and Helices
  作者：Kurt Polbom、Alfred Schmidpeter、Gottfried Märkl、Angela Willhalm

  DOI：10.1515/znb-1999-0206

  日期：1999.2.1

  Among the large family of azaphospholes 1,2,4-diazaphospholes feature a particularly stable ring system. 3,5-Unsubstituted and 3,5-equally substituted 1,2,4-diazaphospholes and -diazaarsoles are best made from 1,3-bis(dimethylamino)-2-phospha/arsaallyl chlorides and hydrazines. This way four examples for single crystal X-ray structure investigations were prepared: The unsubstituted 1,2,4-diazaphosphole 2 and -diazaarsole 4, the N-substituted 1 -(2-pyridyl) 1.2.4-diazaphosphole 1, and the C-substituted 3,5-di-tert-butyl 1,2,4-diazaphosphole 3. They all possess planar rings with small angles at P (86°) and As (81°). The N-unsubstituted molecules are connected to each other by NH···N hydrogen bonds forming in case of the isotypic compounds 2 and 4 a helix along a crystallographic axis and in case of compound 3 for steric reasons a dimer. The structures of the aggregates found are compared to those of pyrazoles.

  在氮磷杂环族中，1,2,4-二氮磷杂环具有特别稳定的环系统。3,5-未取代和3,5-等取代的1,2,4-二氮磷杂环和-二氮杂砷杂环最好是由1,3-双(二甲氨基)-2-磷/砷烯基氯化物和肼制备的。这样，制备了四个单晶X射线结构研究的样品：未取代的1,2,4-二氮磷杂环2和-二氮杂砷杂环4，N-取代的1-(2-吡啶基)1.2.4-二氮磷杂环1，以及C-取代的3,5-二叔丁基1,2,4-二氮磷杂环3。它们都具有平面环，P和As处的角度很小（分别为86°和81°）。未取代的N分子通过NH···N氢键相互连接，在同构化合物2和4的情况下形成一个沿着晶体学轴的螺旋，而在化合物3的情况下，由于立体原因形成一个二聚体。发现的聚集体结构与吡唑的结构进行了比较。