(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol | 175416-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol
• 英文别名: (1S)-2-[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 175416-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: LFUXIUBCWODHDF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-isoquinolyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-1-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-<(2S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-ethyl>-6,7-dimethoxy-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 288.0h， 以91%的产率得到(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Enantiospecificity of Binding of 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-ethanol Derivatives to μ and κ Receptors
  作者：Klaus Th. Wanner、Ilona Praschak、Georg Höfner、Herbert Beer

  DOI：10.1002/ardp.19963290104

  日期：——

  reactions, served as starting compounds. Upon reduction of 5a—c and ent‐5a—c the amido alcohols l‐6a—c, u‐6a—c, ent‐l‐6a—c and ent‐u‐6a—c were obtained. Hydrolysis of these compounds yielded the secondary amino alcohols l‐7a—c, u‐7a—c, ent‐l‐7a—c and ent‐u‐7a—c and upon reductive methylation of l‐7b—c, u‐7b—c, ent‐l‐7b—c and ent‐u‐7b—c with CH2O and NaCNBH3 the tertiary amino alcohols l‐7d—e, u‐7d—e, ent‐l‐7d—e

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。