(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol | 1430339-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1430339-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ASNIXBHSSNMMMK-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl(cyanomethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  氢键键合或堆叠相互作用，以区分含烷基化DNA的合成核苷探针的寡核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  与修饰的DNA杂交的寡核苷酸是有用的化学工具，用于探测稳定DNA双链体的非共价相互作用。为了更好地理解影响杂交探针对O 6烷基鸟嘌呤损伤特异性的相互作用，我们就稳定由天然氨基酸组成的双链DNA的能力研究了一系列合成核苷类似物（BIM，Benzi和Peri）。或损坏的DNA寡核苷酸。碱基修饰的核苷类似物包含系统变化的氢键和π堆积性质。将核苷探针掺入DNA中并配对相反的规范碱基（A，T，C或G），O 6-甲基鸟嘌呤（O 6 -MeG），O6-苄基鸟嘌呤（O 6 -BnG）或稳定的无碱基位点类似物（四氢呋喃，THF）。根据双链体形成的自由能，当将Peri与O 6- MeG配对时，观察到最高的稳定度。热力学数据表明，较小的探针通过氢键使DNA双链体更稳定，而对π堆栈具有更大容量的较大的探针在碱基堆积的基础上对双链体的稳定做出了更大的贡献。这些结果表明，当BIM，Benzi或Peri与相反的含损伤DNA而不是未修饰的DNA（即O

  DOI：

  10.1002/chem.201204593
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 pyrimidine nucleoside phosphorylase from Bacillus stearothermophilus expressed in E coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过核苷代谢酶的碱基交换将假碱基苯并咪唑衍生物引入核苷中

  摘要：

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117411

文献信息

• Tolerance of Base Pair Size and Shape in Postlesion DNA Synthesis
  作者：Hailey L. Gahlon、W. Bernd Schweizer、Shana J. Sturla

  DOI：10.1021/ja311434s

  日期：2013.5.1

  The influence of base pair size and shape on the fidelity of DNA polymerase-mediated extension past lesion-containing mispairs was examined. Primer extension analysis was performed with synthetic nucleo-sides paired opposite the pro-mutagenic DNA lesion O-6-benzylguanine (O-6-BnG). These data,indicate that the error prone DNA polymerase IV (Dpo4) inefficiently extended past the larger Peri:O-6-BnG base pair, and in contrast, error free extension was observed for the smaller BIM:O-6-BnG base pair. Steady-state kinetic analysis, revealed that Dpo4 catalytic efficiency was strongly influenced by the primer:template base pair. Compared to the C:G pair, a 1.9- and 79 000-fold reduction in Dpo4 efficiency was observed for terminal C:O-6-BnG and BIM:G base pairs respectively. These results demonstrate the impact of geometrical size and shape on polymerase-mediated mispair extension.