| 1421583-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• CAS: 1421583-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: ZDWWJNQANHNNKA-VWDMACCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 Thermotoga maritime recombinant tryptophan synthase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  二甲基烯丙基色氨酸合酶对 4-取代色氨酸进行多位点异戊二烯化

  摘要：

  麦角菌中的芳香族异戊二烯基转移酶二甲基烯丙基色氨酸合酶在麦角生物碱生物合成的第一个关键步骤中催化吲哚核 C4 处色氨酸的正常异戊二烯化。4-甲基色氨酸是该酶的竞争性抑制剂，已用于动力学研究。通过研究 4-甲基色氨酸与二甲基烯丙基二磷酸孵育期间的背景活性，我们发现该类似物是替代底物，可产生四种产物。通过 (1)H NMR 和 2D NMR 研究确定了其中三种化合物的结构，并揭示二甲基烯丙基色氨酸合酶催化吲哚环 C3 处的正异戊烯化和 N1 的正异戊二烯化。类似地，4-甲氧基色氨酸是替代底物，在 C5 处产生正常异戊二烯化作为主要产物。另一种替代底物 4-氨基色氨酸在 C5 和 C7 处产生正常的异戊二烯化。二甲基烯丙基色氨酸合酶在吲哚核上五个不同位点异戊二烯化的能力，其中一个位点具有正常和反向异戊二烯化，与吲哚环的解离亲电烷基化一致，其中底物在活性位点和取代基内的方向电子效应决定异戊二烯化的

  DOI：

  10.1021/ja310734n