2-ethoxycarbonyl-3-(4-methylsilanyl-3-butynyl)cyclohexanone | 210366-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-(4-methylsilanyl-3-butynyl)cyclohexanone
• CAS: 210366-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: MEKPKTCZDKXPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3-(4-methylsilanyl-3-butynyl)cyclohexanone 在 potassium fluoride 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 3-methylene-4-oxooctahydroindene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives

  摘要：

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1055/s-1997-943
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethoxycarbonyl-3-(4-methylsilanyl-3-butynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives

  摘要：

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1055/s-1997-943

文献信息

• Synthesis of fused bicyclic rings by tandem radical ring expansion/cyclization: Evaluating competing intramolecular reactions
  作者：Cunxiao Wang、Xin Gu、Marvin S. Yu、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00467-0

  日期：1998.7

  and three-carbon “Dowd-Beckwith” ring expansions of cyclopentanones and cyclohexanones are generally successful, but tandem expansion/cyclization reactions can be compromised by competing processes. An evaluation of the competition between ring expansion, 1,5-hydrogen transfer, and 6-exo cyclization provides information on how to design successful tandem expansion cyclization sequences.

  环戊酮和环己酮的一碳和三碳“ Dowd-Beckwith”环扩容通常是成功的，但是竞争性工艺可能会损害串联扩容/环化反应。对环膨胀，1,5-氢转移和6- exo环化之间竞争的评估提供了有关如何设计成功的串联膨胀环化序列的信息。