(±)-8-tert-butyl 8-azaspiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylate | 2490401-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (±)-8-tert-butyl 8-azaspiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: 8-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-azaspiro[4.5]decane-9-carboxylic acid
• CAS: 2490401-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: WTHQARQLQZCTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-8-tert-butyl 8-azaspiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (±)-8-(tert-butyl) 7-methyl 7-(4-chlorophenyl)-8-azaspiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分合成对映体富集的螺环2-芳基哌啶

  摘要：

  使用手性碱正丁基锂/金豆石以高对映体比率实现了 C-4 处螺取代的N -Boc-螺环 2-芳基哌啶的动力学拆分。使用环丙烷化或金属光氧化还原催化来获得哌啶，其可以在不损失对映体纯度的情况下进一步官能化，突出了它们作为药物发现的潜在3D片段的用途。

  DOI：

  10.1039/d4ob00011k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-8-tert-butyl 8-azaspiro[4.5]decane-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分合成对映体富集的螺环2-芳基哌啶

  摘要：

  使用手性碱正丁基锂/金豆石以高对映体比率实现了 C-4 处螺取代的N -Boc-螺环 2-芳基哌啶的动力学拆分。使用环丙烷化或金属光氧化还原催化来获得哌啶，其可以在不损失对映体纯度的情况下进一步官能化，突出了它们作为药物发现的潜在3D片段的用途。

  DOI：

  10.1039/d4ob00011k