(3S,5S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-5-trityloxymethyldihydro-2(3H)-furanone | 251940-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-5-trityloxymethyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 251940-54-2
• 化学式: C₄₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 626.868
• InChiKey: WHWUJBQALRZVOA-IKYOIFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-5-trityloxymethyldihydro-2(3H)-furanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性亚甲基内酯，这是从L-谷氨酸合成1,2-氧化呋喃呋喃木质素的关键中间体。

  摘要：

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1605
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,5S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-5-trityloxymethyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性亚甲基内酯，这是从L-谷氨酸合成1,2-氧化呋喃呋喃木质素的关键中间体。

  摘要：

  （4R）-[（1S）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮和（4R） -[[（1R）-1-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -1-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧苯基）甲基] -3-亚甲基二氢-2（3H）-呋喃酮，是它们的关键中间体分别由L-谷氨酸立体选择性地合成1,2-氧化的呋喃呋喃木酚聚糖的合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1605