5-nitro-2-(phenylethynyl)benzofuran | 1126639-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-nitro-2-(phenylethynyl)benzofuran
• 英文别名: 5-nitro-2-(2-phenylethynyl)benzofuran；5-Nitro-2-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran；5-nitro-2-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran
• CAS: 1126639-07-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: GGJVBLHPTLEGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-nitrophenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-nitro-2-(phenylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• Synthesis of Internal Alkynes through the Pd-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201201689

  日期：2013.3

  Sonogashira-type cross-couplings of functionalized heterocyclic halides with terminal alkynes were performed efficiently at room temperature. The heteroaryl halides were easily prepared from the corresponding heterocyclic compounds. The catalytic system tolerated a very broad scope of substrates; oxazoles, thiazoles, and furans participate in this type of reaction for the first time. This reaction

  功能化杂环卤化物与末端炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联在室温下有效地进行。杂芳基卤化物很容易由相应的杂环化合物制备。催化系统可耐受的底物范围非常广泛；恶唑、噻唑和呋喃首次参与此类反应。该反应为杂环的直接官能化提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。