methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside | 379216-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 379216-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₅
• 分子量: 286.3
• InChiKey: UMFONMSZZZJFJM-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3R,4S)-5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-4-fluoro-2,2-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4′-C-HYDROXYMETHYL-2′-FLUORO-D-ARABINOFURANOSYLPURINE NUCLEOSIDES

  摘要：

  A series of 4'-C-hydroxymethyl-2'-fluoro-D-arabinofuranosylpurine nucleosides was prepared and evaluated for cytotoxicity in human tumor cell lines. A convenient synthesis of the carbohydrate precursor 4-C-hydroxymethyl-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-alpha -D-arabinofuranosyl bromide (13) was developed. Coupling of 13 with the sodium salt of 2,6-dichloropurine led to five target purine nucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002421
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-hydroxymethyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备一系列4'-C-羟甲基-2'-氟-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并评价其细胞毒性。给出了碳水化合物前体4-C-羟甲基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（13）的方便合成的细节。通过质子NMR获得糖和核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。评价了全部五个靶核苷在人肿瘤细胞系中的细胞毒性。4'-C-羟甲基氯法拉滨类似物（16beta）在CCRF-CEM白血病细胞中显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105249