3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one | 30313-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-3H-benzofuran-2-one；3,3,6-Trimethyl-3H-benzofuran-2-on；Crfkmrjbnuzwlt-uhfffaoysa-；3,3,6-trimethyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 30313-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CRFKMRJBNUZWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 2-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Gotman, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1941, p. 545,549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-对甲苯丙酸 在 异丙基溴化镁 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed C H activation/C O formation: Synthesis of benzofuranones

  摘要：

  Herein, C-H activation/C-O formation reaction using novel cobalt catalytic system is reported. This reaction was given benzofuranones in moderate to excellent yields at room-temperature under air reaction conditions. The introduced strategy is efficient and low-cost method to synthesized benzofuranones from alpha,alpha-disubstitution acetic acid. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151396

文献信息

• The synthesis of a natural product family: from debromoisolaurinterol to the aplysins
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01055-3

  日期：2001.1

  and (±)-debromoisolaurinterol 8 are described. Key features are a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 12 to give 35; a new radical to polar crossover sequence mediated by Bu3Sn that transforms diene 12 into (±)-debromoisolaurinterol 8; and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions.

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Chiral Benzofuranones
  作者：Xiu-Fen Cheng、Yan Li、Yi-Ming Su、Feng Yin、Jian-Yong Wang、Jie Sheng、Harit U. Vora、Xi-Sheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja311259x

  日期：2013.1.30

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of phenylacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation afforded chiral benzofuranones. This reaction provides the first example of enantioselecctive C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.
• UTILISATION DE DIHYDROBENZOFURANONES A TITRE D'INGREDIENTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0707575A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5679634A
  申请人：——

  公开号：US5679634A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] USE OF DIHYDROBENZOFURANONES AS SCENTING INGREDIENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DIHYDROBENZOFURANONES A TITRE D'INGREDIENTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH S.A.

  公开号：WO1995030667A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) The use of (3H)-benzo[b]furan-2-ones, substituted particularly by alkyl groups, for preparing scenting compositions and scented articles to which such compounds impart lactone, coumarin, fruity or musky notes, is disclosed.(FR) On décrit l'utilisation de (3H)-benzo[b]furan-2-ones substituées, notamment par des groupes alkyles, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés, auxquels ces composés impartissent des notes odorantes de type lactonique, coumariné et fruité, ou encore musqué.

表征谱图