trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4,7-phenanthroline | 80028-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4,7-phenanthroline
• 英文别名: trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4.7-phenanthroline；(4aS,10bS)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4,7-phenanthroline
• CAS: 80028-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: KZRADLDUFATVSM-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4,7-phenanthroline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 trans-6-methyl-8-propyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-pyrrolo<3,2,1-gh>-4,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  反式-6-甲基-7a，8,9,10,11,11a-六氢-7H-吡咯并[3,2,1-gh]-4,7-菲咯啉和反式1,2,3的合成及其多巴胺能活性3,4,4a，5,6,10b-八氢-4,7-菲咯啉衍生物。

  摘要：

  反式-6-甲基-7a，8,9,10,11,11a-六氢-7H-吡咯并[3,2,1-gh]-4,7-菲咯啉（6a）的某些衍生物的合成和多巴胺激动剂活性-c）报告。这些化合物可以被认为是麦角灵衍生物的类似物，其中吲哚核被吲哚嗪取代。这些同类物已被评估为体内催乳激素释放的抑制剂。反式-6-甲基-8-乙基-7a，8,9,10,11,11a-六氢-7H-吡咯并[3,2,1-gh]-4,7-菲咯啉（6b）被证明产生剂量依赖的血清催乳素抑制作用在使用的最高剂量下几乎完全消失。尽管有效，但该化合物的功效远不如溴隐亭。8-丙基衍生物6c仅在非常高的剂量下才具有弱活性，而8-甲基衍生物6a被证明是完全无效的。反-4-丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-4，7-菲咯啉（7）是六氢吡咯并4,7-菲咯啉的分子简化形式，被证明是新合成的化合物中最有效的。这些结果与先前的研究结果一起表明，在八氢-4,7-

  DOI：

  10.1021/jm00156a027
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4,7-phenanthroline 在 氢溴酸 作用下， 反应 14.0h， 以69%的产率得到trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-4,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Indolizine derivatives related to ergoline. Derivatives of 7H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinoline, 7H-naphtho[1,2,3-h,i]indolizine, and 7H-pyrrolo[3,2,1-g,h]-4,7-phenanthroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a017