(+)-(1R,2E,S(S))-1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol | 1291100-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(1R,2E,S(S))-1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1291100-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: PTGORCVTADSWIO-NJOXGMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (+)-(1R,2E,S(S))-1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2E,4R)-1-naphthyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-ene-1,4-diol 、 (1S,2E,4S)-1-naphthyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 (R)-(1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以39%的产率得到(+)-(1R,2E,S(S))-1-naphtyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性无环亚砜亚砜重排对映体1,4-二元醇和1,4-氨基醇

  摘要：

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/ol200718y