(1R,2S,3R)-1-cinnolin-3-ylbutane-1,2,3,4-tetrol | 17460-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-cinnolin-3-ylbutane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: 3-(D-arabo-Tetrahydroxybutyl)-cinnolin；3-(D-arabino-Tetrahydroxybutyl)-cinnolin；1-cinnolin-3-yl-butane-1,2,3,4-tetraol；(1R)-1-cinnolin-3-yl-D-erythritol
• CAS: 17460-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: DAPDEXSCJLXSKF-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-cinnolin-3-ylbutane-1,2,3,4-tetrol 在 potassium metaperiodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 0.52h， 生成 3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,4-dihydrocinnoline
  参考文献：
  名称：

  生物衍生肉桂碱的合成及其向 1,4-二氢肉桂碱衍生物的基于流动的转化

  摘要：

  从苯肼和葡萄糖开始，以多克规模获得了多功能肉桂碱支架并进一步衍生化。一个简单的连续流氢化工艺允许将选定的肉桂碱转化为它们的 1,4-二氢肉桂碱对应物。这些产品以高产率和高纯度生产，停留时间不到一分钟，并且与它们的肉桂碱前体一起，有望作为未来药物化学计划的宝贵杂环构件。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690752
• 作为产物：
  描述：

  D-tagatose phenylosazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-1-cinnolin-3-ylbutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  生物衍生肉桂碱的合成及其向 1,4-二氢肉桂碱衍生物的基于流动的转化

  摘要：

  从苯肼和葡萄糖开始，以多克规模获得了多功能肉桂碱支架并进一步衍生化。一个简单的连续流氢化工艺允许将选定的肉桂碱转化为它们的 1,4-二氢肉桂碱对应物。这些产品以高产率和高纯度生产，停留时间不到一分钟，并且与它们的肉桂碱前体一起，有望作为未来药物化学计划的宝贵杂环构件。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690752