3-N-allyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose | 721924-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-allyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
• CAS: 721924-32-9
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 574.698
• InChiKey: RYERKNKIVYHENQ-VVFTXPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  98.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-allyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(2'-N-allyl-4'-amino-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-N-allyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063