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(2,3-diphenylcyclopent-2-en-1-yl) (phenyl)methanone | 1028938-63-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2,3-diphenylcyclopent-2-en-1-yl) (phenyl)methanone
英文别名
(2,3-diphenylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone;(2,3-Diphenylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone
(2,3-diphenylcyclopent-2-en-1-yl) (phenyl)methanone化学式
CAS
1028938-63-7
化学式
C24H20O
mdl
——
分子量
324.422
InChiKey
SQDVBLVATPWASC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.1
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (2-benzhydrylidene-cyclobutyl)-phenyl ketone 在 aluminum (III) chloride 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 0.17h, 生成 (2,3-diphenylcyclopent-2-en-1-yl) (phenyl)methanone
    参考文献:
    名称:
    Aluminum Chloride-Mediated Acylation of Methylenecyclobutanes. A Facile Synthetic Protocol for the Construction of Substituted Cyclopentenes
    摘要:
    Reactions of methylenecyclobutanes (MCBs) with acyl chlorides produce the corresponding substituted cyclopentene derivatives in moderate to high yields via ring enlargement in the presence of aluminum chloride under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments.
    DOI:
    10.1021/ol8006502
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文献信息

  • [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
    作者:Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
    DOI:10.1002/anie.201106174
    日期:2011.12.9
    [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.
    和铝的结合力:在Me 2 AlCl存在下,标题化合物之间进行催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯生物有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基,并通过化物与的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯四氢呋喃=四氢呋喃
  • Synthesis of Cyclopentenes and Cyclohexenes Via Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization
    作者:Yue Shi、Xuefeng Xu、Xinfeng Chen、Wenchao Gao、Xu Zhang
    DOI:10.1021/acs.joc.1c01900
    日期:2021.11.5
    diketones and alkenes under cobalt(II) catalysis and dimethyl sulfoxide involvement. Under optimal conditions, the formation of five- and six-membered rings can be readily controlled by the α-position substitution of styrenes. This process is proposed to proceed through a reaction sequence of oxidative coupling (mediated by K2S2O8), regioselective alkene insertion (promoted by cobalt), and intramolecular
    通过在 (II) 催化和二甲亚砜参与下偶联二酮和烯烃,实现了一种合成环戊烯环己烯的独特方法。在最佳条件下,五元环和六元环的形成可以很容易地通过苯乙烯的α位取代来控制。建议该过程通过氧化偶联(由 K 2 S 2 O 8介导)、区域选择性烯烃插入(由促进)和所得烯丙基物质对羰基或甲基进行分子内攻击的反应序列进行。反应亚甲基工艺。
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