1-((E)-(2-methylcyclopentylidiene)methyl)benzene | 119639-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-(2-methylcyclopentylidiene)methyl)benzene
• 英文别名: (2-methylcyclopentylidenemethyl)benzene；1-benzylidene-2-methylcyclopentane；(E)-1-(Benzylidene)-2-methylcyclopentane；[(E)-(2-methylcyclopentylidene)methyl]benzene
• CAS: 119639-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: KRNZUAGQOYHZSO-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-((E)-(2-methylcyclopentylidiene)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Crandall, Jack K.; Michaely, William J.; Collonges, Francois, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1473 - 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanocene- and zirconocene-mediated cyclization of allyl propargyl ethers. Stereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydrofurans
  作者：Katsukiyo Miura、Masashi Funatsu、Hiroshi Saito、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02128-4

  日期：1996.12

  Low-valent titanium and zirconium reagents in situ prepared from metallocene dichlorides (Cp2MCl2: M = Ti, Zr) and magnesium powder activated by 1,2-dibromoethane smoothly reacted with allyl propargyl ethers to afford 3-methylenetetrahydrofurans in good yields. It is noteworthy that the Cp2Zr- and Cp2Ti-mediated cyclizations proceed with inverse stereoselectivity.

  由茂金属二氯化物（Cp 2 MCl 2：M = Ti，Zr）和被1,2-二溴乙烷活化的镁粉原位制备的低价钛和锆试剂与烯丙基炔丙基醚平稳反应，以高收率得到3-亚甲基四氢呋喃。值得注意的是，Cp 2 Zr和Cp 2 Ti介导的环化反应的立体选择性反演。
• A Simple Nickel Catalyst Enabling an <i>E</i> ‐Selective Alkyne Semihydrogenation
  作者：Niklas O. Thiel、Benyapa Kaewmee、Trung Tran Ngoc、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201903850

  日期：2020.2.3

  Stereoselective alkyne semihydrogenations are attractive approaches to alkenes, which are key building blocks for synthesis. With regards to the most atom‐economic reducing agent dihydrogen (H2), only few catalysts for the challenging E‐selective alkyne semihydrogenation have been disclosed, each with a unique substrate scope profile. Here, we show that a commercially available nickel catalyst facilitates

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。
• Tributylmanganate(II)-Mediated Cyclization of Enynes
  作者：Shinichi Usugi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.1903

  日期：2000.8

  Treatment of enynes with tributylmanganate(II) provided cyclized products containing alkylidene substituents. 1-Tridecen-6-yne or 1-tetradecen-7-yne gave 1-heptylidene-2-methylcyclopentane or 1-heptylidene-2-methylcyclohexane in 67 or 50% yield, respectively upon treatment with tributylmanganate(II). The reaction of dimethylvinylsilyl ether of 3-decyn-1-ol with tributylmanganate(II) afforded 4-heptylidene-2,2,3-trimethyl-1-oxa-2-silacyclohexane in good yield.

  用三丁基二价锰处理烯炔，得到了含有亚烷基取代基的环化产物。例如，1-十三烯-6-炔或1-十四烯-7-炔在用三丁基二价锰处理后，分别以67%或50%的产率生成1-亚庚基-2-甲基环戊烷或1-亚庚基-2-甲基环己烷。而三甲基乙烯基硅醚的3-癸炔-1-醇与三丁基二价锰反应，则以良好产率得到4-亚庚基-2,2,3-三甲基-1-氧-2-硅杂环己烷。
• Defunctionalization of sp³ C–Heteroatom and sp³ C–C Bonds Enabled by Photoexcited Triplet Ketone Catalysts
  作者：Yiting Gu、Hongfei Yin、Matthew Wakeling、Juzeng An、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05329

  日期：2022.1.21

  defunctionalization of sp3 C–heteroatom and sp3 C–C bonds with triplet ketone catalysts and bipyridine additives is disclosed. This protocol is characterized by its broad scope without recourse to transition metal catalysts or stoichiometric exogeneous reductants, thus offering a complementary technique for activating σ sp3 C–C(heteroatom) bonds. Preliminary mechanistic studies suggest that the presence

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。
• Consecutive visible-light photoredox decarboxylative couplings of adipic acid active esters with alkynyl sulfones leading to cyclic compounds
  作者：Jingjing Li、Hua Tian、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc04386k

  日期：——

  active esters (bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-substituted hexanedioates) with substituted 1-(2-arylethynylsulfonyl)benzenes have been developed under visible-light photocatalysis. The successive photoredox decarboxylative C-C bond formation...

  在可见光光催化下，己二酸活性酯（双（1，3-二氧代异吲哚啉-2-基）取代的己二酸酯）与取代的1-（2-芳基乙炔基磺酰基）苯的新型高效连续光氧化还原脱羧偶联已得到开发。连续的光氧化还原脱羧CC键的形成...