2,3,6-tris(2-cyanoethylthio)-7-methylthiotetrathiafulvalene | 177160-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3,6-tris(2-cyanoethylthio)-7-methylthiotetrathiafulvalene
• 英文别名: 3-[[2-[4,5-Bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 177160-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S₈
• 分子量: 505.843
• InChiKey: JPKJISYMYQYRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tris(2-cyanoethylthio)-7-methylthiotetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nielsen, Mogens Brondsted; Hansen, Jimmi G.; Becher, Jan, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2807 - 2815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,6-tris(2-cyanoethylthio)-7-methylthiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216