2-(2-bromophenethyl)phenol | 1309570-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenethyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethyl]phenol
• CAS: 1309570-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: OPBXVPVLQFLXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  356.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenethyl)phenol 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2′-二环己基膦基-2-甲氧基-1-苯基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到10,11-dihydrodibenzo[b,f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols

  摘要：

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).

  DOI：

  10.1021/ja203644q
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols

  摘要：

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).

  DOI：

  10.1021/ja203644q

文献信息

• Concise Copper-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Biaryl Ether-Linked Aza-Heterocyclic Ring Systems
  作者：Paola Mestichelli、Matthew J. Scott、Warren R. J. D. Galloway、Jamie Selwyn、Jeremy S. Parker、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol4025259

  日期：2013.11

  A new method for the synthesis of tricyclic biaryl ether-linked ring systems incorporating seven-, eight-, and nine-membered ring amines is presented. In the presence of catalytic quantities of copper(I), readily accessible acyclic precursors undergo an intramolecular carbon–oxygen bond-forming reaction facilitated by a “templating” chelating nitrogen atom. The methodology displays a broad substrate

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。