N-(1-hydroxy-2-naphthyl-methylidene)aniline | 27832-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-naphthyl-methylidene)aniline
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2-naphthylmethylidene)aniline；1'-Hydroxy-2'-naphthylmethylenanilin
• CAS: 27832-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WIUBTEMXECBJSY-LDADJPATSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-naphthyl-methylidene)aniline 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-[1-Phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醛 Anils 和偶氮类似物的互变异构：一项结合实验和计算的研究

  摘要：

  1-羟基-2-萘醛席夫碱的烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮互变异构常数 KT 和热力学参数 ΔHT 和 ΔST 由紫外/可见光谱测定。极性溶剂将平衡移向醌形式（对于未取代的衍生物 1c，KT = 0.20（环己烷）和 KT = 1.49（乙醇））。供体（MeO、NMe2）和受体（CN、NO2）取代基都会导致 KT 降低，而与溶剂极性无关。在非极性溶剂中，对于所有衍生物 1a-1e，烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮平衡是吸能但放热的。线性溶剂化能量关系允许将 ΔGT 外推到气相。密度泛函理论计算 (B3LYP/6-311+G**) 与这些外推的 ΔGT 值非常吻合。计算也成功地再现了溶剂对 1c 的影响。

  DOI：

  10.1021/jp048035z
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-(1-hydroxy-2-naphthyl-methylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醛 Anils 和偶氮类似物的互变异构：一项结合实验和计算的研究

  摘要：

  1-羟基-2-萘醛席夫碱的烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮互变异构常数 KT 和热力学参数 ΔHT 和 ΔST 由紫外/可见光谱测定。极性溶剂将平衡移向醌形式（对于未取代的衍生物 1c，KT = 0.20（环己烷）和 KT = 1.49（乙醇））。供体（MeO、NMe2）和受体（CN、NO2）取代基都会导致 KT 降低，而与溶剂极性无关。在非极性溶剂中，对于所有衍生物 1a-1e，烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮平衡是吸能但放热的。线性溶剂化能量关系允许将 ΔGT 外推到气相。密度泛函理论计算 (B3LYP/6-311+G**) 与这些外推的 ΔGT 值非常吻合。计算也成功地再现了溶剂对 1c 的影响。

  DOI：

  10.1021/jp048035z

文献信息

• Influence of Bond Fixation in Benzo-Annulated <i>N</i>-Salicylideneanilines and Their <i>ortho</i>-C(O)X Derivatives (X = CH₃, NH₂, OCH₃) on Tautomeric Equilibria in Solution
  作者：Ryszard Gawinecki、Agnieszka Kuczek、Erkki Kolehmainen、Borys Ośmiałowski、Tadeusz M. Krygowski、Reijo Kauppinen

  DOI：10.1021/jo070454f

  日期：2007.7.1

  minor effect on the tautomeric OH/NH-equilibrium in solution. Only two of three possible tautomers were detected. Lability of the absent form was proved by theoretical calculations. Calculated energies show that the enolimino form (OH) is less stable than the enaminone (NH) form only for dibenzo-annulated N-salicylideneanilines. The population of each species in the tautomeric mixture was found to

  1 H，13 C，和15 ÑNMR光谱显示一个邻位（-C O）X本组中的分子Ñ -salicylideneanthranilamide（X = NH 2），甲基Ñ -salicylideneanthranilate（X = OCH 3），ñ -水杨基-邻-氨基苯乙酮（X = CH 3）及其苯并类似物对溶液中的互变异构OH / NH平衡只有很小的影响。仅检测到三种可能的互变异构体中的两种。理论计算证明了该缺席形式的不可靠性。计算的能量表明，烯醇胺形式（OH）的稳定性比烯胺酮（OH）不稳定。NH）形式仅适用于二苯并环化的N-水杨基苯胺。发现互变异构混合物中每种物质的种群与其能量成反比。基于几何学的芳香性指数HOMA的应用表明，分子中不同环中π电子离域的有效性主要取决于苯并环化的位置。两个NH ... O和N···HO氢键存在于NH和OH互变异构体，分别增加quasirings HO-C的芳香C-C
• Process for producing a copolymer of a non-polar olefin and a polar olefin and the copolymer obtained thereby
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1832609A2

  公开（公告）日：2007-09-12

  The invention concerns a process for producing a polar olefin copolymer comprising copolymerizing a non-polar olefin and a polar olefin in the presence of a catalyst comprising: (A3) a reaction product of a compound of the formula MXk with a compound of the formula (III); or (A6) a compound of the formula (VI) wherein M is transition metal atom selected from Group 5 of the periodic table k and n are a number satisfying the valence of M, and X is hydrogen, halogen, oxygen, a hydrocarbon group, a heterocyclic compound residual group, or a group containing O, S, N, B, Al, P, Si, Ge, Sn or halogen; if k is ≥ 2, the individual X may be the same or different, and plural groups X may be bonded to each other to form a ring; A is - O-, -S-, -Se- or -NR26-, and R21-R28 each individually are H, halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic compound residual group, and a group containing O, S, N, B, Al, P, Si, Ge or Sn, and two or more of them may be bonded to each other to form a ring.

  本发明涉及一种生产极性烯烃共聚物的工艺，包括在催化剂存在下使非极性烯烃 和极性烯烃共聚，催化剂包括 (A3) 式 MXk 化合物与式 (III) 化合物的反应产物；或 (A6) 式 (VI) 的化合物 其中 M 是选自元素周期表第 5 族的过渡金属原子 k 和 n 是满足 M 的化合价的数字，以及 X 是氢、卤素、氧、烃基、杂环化合物残基或含有 O、S、N、B、Al、P、Si、Ge、Sn 或卤素的基团； 如果 k ≥ 2，单个 X 可以相同或不同，多个基团 X 可以相互键合形成一个环； A 是-O-、-S-、-Se-或-NR26-，以及 R21-R28各自单独为 H、卤素、烃基、杂环化合物残基和含 O、S、N、B、Al、P、Si、Ge 或 Sn 的基团，其中两个或多个基团可相互键合形成环。
• Process for producing a copolymer of a non-polar olefin and a polar olefin
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1170308B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• US7300903B2
  申请人：——

  公开号：US7300903B2

  公开（公告）日：2007-11-27
• US7312284B2
  申请人：——

  公开号：US7312284B2

  公开（公告）日：2007-12-25