2,6-di(naphthalen-2-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1470003-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-di(naphthalen-2-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 2,6-di(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1470003-85-0
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: VXSBUYQMOFYYTP-MPIKPJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(naphthalen-2-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在本文中，我们介绍了六种新的脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物 2-7 的方便合成。脒腙 2、3 和 4 以 100% 的收率制备，从相应的芳香酮 8a-c 和氨基胍盐酸盐开始，通过微波辐射获得。氨基胍 5、6 和 7 是通过用氰基硼氢化钠还原脒腙 2-4 制备的（5 的产率 94%，6 和 7 的产率 100%）。芳族酮 8a-c 由 Barbier 反应和 Prins 环化反应（两步，63%–65% 和 95%–98%）制备。细胞毒性研究已经证明了化合物 2-7 在各种癌症和正常细胞系中的作用。这样，我们证明这些化合物在微摩尔范围内降低了细胞活力，并且从所有测试的化合物中我们可以说，

  DOI：

  10.3390/molecules21060671
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-di(naphthalen-2-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在本文中，我们介绍了六种新的脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物 2-7 的方便合成。脒腙 2、3 和 4 以 100% 的收率制备，从相应的芳香酮 8a-c 和氨基胍盐酸盐开始，通过微波辐射获得。氨基胍 5、6 和 7 是通过用氰基硼氢化钠还原脒腙 2-4 制备的（5 的产率 94%，6 和 7 的产率 100%）。芳族酮 8a-c 由 Barbier 反应和 Prins 环化反应（两步，63%–65% 和 95%–98%）制备。细胞毒性研究已经证明了化合物 2-7 在各种癌症和正常细胞系中的作用。这样，我们证明这些化合物在微摩尔范围内降低了细胞活力，并且从所有测试的化合物中我们可以说，

  DOI：

  10.3390/molecules21060671

文献信息

• Microwave-assisted stereospecific synthesis of novel tetrahydropyran adenine isonucleosides and crystal structures determination
  作者：Fábio P.L. Silva、Marilia L. Cirqueira、Felipe T. Martins、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.08.054

  日期：2013.11

  bromide with benzaldehyde, 4-fluorobenzaldehyde and 2-naphthaldehyde respectively under Lewis acid conditions (96–98%). The configurations and preferential conformations of 5–7 were determined by crystal structure of 6. These novel isonucleosides 5–7 present in silico potentiality to act as GPCR ligand, kinase inhibitor and enzyme inhibitor, evaluated by Molinspiration program, consistent with the expected

  摘要我们在本文中描述了通过微波辐射（50-80%）从甲苯磺酰衍生物 2-4 中合成腺嘌呤 5-7 的新异核苷类似物的立体定向合成。腺嘌呤完全在 N(9) 位置发生反应。化合物 2-4 由相应的醇 1、8 和 9（81-92%）分两步制备。这些四氢吡喃醇 1、8 和 9 是非手性的（内消旋化合物），通过在烯丙基之间的 Barbier 反应之前通过 Prins 环化反应（60-63%）完全控制 2,4,6-顺式相对构型，分两步制备在路易斯酸条件下，溴化物分别与苯甲醛、4-氟苯甲醛和 2-萘甲醛 (96–98%)。5-7的构型和优先构象由6的晶体结构决定。