4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid | 338801-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 338801-55-1
• 化学式: C₄₇H₄₇NO₁₂
• 分子量: 817.89
• InChiKey: BHIAVPDONXZKKI-HFPQQPPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid 以95%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物生物分子固相合成的新策略

  摘要：

  一种简单有效的双向固相合成，基于使用 Tentagel 固体支持物，用适当保护的 2-氨基糖残基功能化，被提议用于制备各种糖缀合物，包括糖肽和核糖肽. 由于寡糖和相关糖缀合物的生物医学潜力已得到广泛认可1-5，因此开发用于其快速组装的有效方法正在引起当前的关注。糖缀合物是自然界中功能和结构最多样化的分子之一，现在已经很好地确定，蛋白质和脂质结合的糖类在影响真核生物和疾病的许多分子过程中起着至关重要的作用。糖部分的存在被认为会影响药物通过生物膜的转运并增加其对水解酶的抵抗力。寡糖单元的合成和修饰以及它们与适当的脂质、磷脂、寡核苷酸和蛋白质的偶联对于扩展有关糖缀合物分子作用模式的知识以及进一步了解其生理活性至关重要。在这种情况下，聚合物支持的方法在原理上特别有前途。已经报道了大量关于糖肽固相合成的研究 6'7 并且由于聚合物支持的肽合成是一个成熟的过程，8 糖肽合成的大部分进展都涉及糖肽通过肽

  DOI：

  10.1055/s-2001-11391
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物生物分子固相合成的新策略

  摘要：

  一种简单有效的双向固相合成，基于使用 Tentagel 固体支持物，用适当保护的 2-氨基糖残基功能化，被提议用于制备各种糖缀合物，包括糖肽和核糖肽. 由于寡糖和相关糖缀合物的生物医学潜力已得到广泛认可1-5，因此开发用于其快速组装的有效方法正在引起当前的关注。糖缀合物是自然界中功能和结构最多样化的分子之一，现在已经很好地确定，蛋白质和脂质结合的糖类在影响真核生物和疾病的许多分子过程中起着至关重要的作用。糖部分的存在被认为会影响药物通过生物膜的转运并增加其对水解酶的抵抗力。寡糖单元的合成和修饰以及它们与适当的脂质、磷脂、寡核苷酸和蛋白质的偶联对于扩展有关糖缀合物分子作用模式的知识以及进一步了解其生理活性至关重要。在这种情况下，聚合物支持的方法在原理上特别有前途。已经报道了大量关于糖肽固相合成的研究 6'7 并且由于聚合物支持的肽合成是一个成熟的过程，8 糖肽合成的大部分进展都涉及糖肽通过肽

  DOI：

  10.1055/s-2001-11391