1-(3-methoxythiophen-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 56055-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxythiophen-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 56055-26-6
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• 分子量: 171.263
• InChiKey: OSMFVPZOHOJPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到1-(3-methoxythiophen-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Mannich Bases of Thiophene and Substituted Thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30231

文献信息

• Optimisation of substitution at the 2- and 5- positions of 3,4-dialkoxythiophenes via the Mannich reaction: the influences of steric crowding, electrophile reactivity and temperature
  作者：Joan Halfpenny、Phillip B. Rooney、Zachary S. Sloman

  DOI：10.1039/b105476g

  日期：2001.10.11

  via the Mannich reaction with secondary amines. These reactions surprisingly gave the bis-Mannich bases substituted at the 2- and 5-positions as well as the expected mono-Mannich bases substituted at the 2-position. Conditions were optimised to give symmetrical bis-2,5-Mannich bases in one step and asymmetrical bis-2,5-Mannich bases in two steps. Several bis(thien-2-ylmethyl)amines derived from 3,4-dialkoxythiophenes

  已经合成了许多3,4-二烷氧基噻吩化合物，并通过Mannich反应与仲胺。这些反应令人惊讶地给出了在2-和5-位被取代的双-曼尼希碱基以及在2-位被取代的预期的单-曼尼希碱基。优化条件，一步得到对称的bis-2,5-Mannich碱基，两步得到不对称的bis-2,5-Mannich碱基。报道了衍生自3，4-二烷氧基噻吩的几种双（噻吩-2-基甲基）胺，它们的合成在正常和高稀释条件下进行。一些合成还提供了（噻吩-2-基甲基）胺低聚物。通过曼尼希反应在5-位进一步取代双（噻吩-2-基甲基）胺也被证明是成功的。讨论了影响产量和替代模式的因素，以及空间需求的分子模型。