7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[3-(1,1-dimethyl-allyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-1,8-dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 139462-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[3-(1,1-dimethyl-allyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-1,8-dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 139462-15-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₂
• 分子量: 604.651
• InChiKey: LGRUEFNNKFSNEV-ISXVDGNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[3-(1,1-dimethyl-allyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-1,8-dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 二异丁基氢化铝 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,8-bis-methoxymethoxy-3-(2-oxo-propyl)-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester 在 calcium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-[3-(1,1-dimethyl-allyloxycarbonyl)-2-oxo-propyl]-1,8-dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009