(1S,3S)-N-methyl-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1037067-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,3S)-N-methyl-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1037067-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂
• 分子量: 361.223
• InChiKey: JNYKYSWKJGJRHM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-N-methyl-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 8-methoxy-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-epi-4'-O-demethylancistrobertsonine C 、 5-epi-4'-O-demethylancistrobertsonine C
  参考文献：
  名称：

  不对称铃木交叉偶联合成抗疟萘基异喹啉生物碱5- epi -4'- O-去甲基顺二十二烷

  摘要：

  的第一全合成抗疟naphthylisoquinoline生物碱5-外延-4'- ø -demethylancistrobertsonine C（1A）及其-尚未非自然-atropo非对映体，1B进行说明。合成的关键步骤是通过Suzuki反应建立旋转受阻的立体立体联芳基轴。在钯催化的交叉偶联中使用手性配体可以将低的内部不对称诱导增加至非对映体比例为74:26。阻转非对映异构体的轴向构型分配通过2D NMR实验获得，并通过量子化学CD计算得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.087
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(1S,3S)-N-methyl-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称铃木交叉偶联合成抗疟萘基异喹啉生物碱5- epi -4'- O-去甲基顺二十二烷

  摘要：

  的第一全合成抗疟naphthylisoquinoline生物碱5-外延-4'- ø -demethylancistrobertsonine C（1A）及其-尚未非自然-atropo非对映体，1B进行说明。合成的关键步骤是通过Suzuki反应建立旋转受阻的立体立体联芳基轴。在钯催化的交叉偶联中使用手性配体可以将低的内部不对称诱导增加至非对映体比例为74:26。阻转非对映异构体的轴向构型分配通过2D NMR实验获得，并通过量子化学CD计算得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.087