3-(4-benzyl-1-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid | 1041266-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-benzyl-1-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Benzyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1041266-96-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: SSRDCPRHSQZDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyl-1-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid 在 C₇₆H₈₁IN₄O₁₀Si₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到4'-benzylspiro[tetrahydrofuran-2,2'-(1'H-naphthalene)]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  来自廉价手性来源的新型构象灵活且可回收的芳基碘催化剂，用于不对称氧化

  摘要：

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。

  DOI：

  10.1039/d3gc02429f

文献信息

• Asymmetric Dearomatizing Spirolactonization of Naphthols Catalyzed by Spirobiindane-Based Chiral Hypervalent Iodine Species
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Tomofumi Nakae、Yosuke Toyoda、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Hiromichi Fujioka、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja401074u

  日期：2013.3.20

  This report details the development of a spirobiindane-based chiral hypervalent iodine reagent, especially focusing on its structural elucidation for effective asymmetric induction of the chiral spiro center during the oxidative dearomatizing spirolactonization of naphthols. In this study we synthesized a new series of ortho-functionalized spirobiindane catalysts and demonstrated that the enantioselectivity

  本报告详细介绍了基于螺茚满的手性高价碘试剂的开发，特别关注其结构解析，以在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中有效地不对称诱导手性螺环中心。在这项研究中，我们合成了一系列新的邻位官能化螺联茚催化剂，并证明了碘原子邻位取代基的存在可以显着提高对映选择性。基于螺联茚烷的高价碘催化剂的结构阐明导致在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中螺中心的立体选择性结构的进一步改进。因此，在高价碘化学中具有最高报告水平的对映选择性的催化氧化也已实现，同时具有极好的不对称诱导水平（底物 3a 为 92% ee）。因此，这项涉及一系列改性碘催化剂的研究可以提供关于过渡态和反应中间体的重要线索，以帮助科学家了解立体选择性的起源。通过考虑邻位取代基效应和 X 射线分析的结果，假设了一个合理的过渡态模型和反应中的中间体，用于立体选择性地形成螺内酯产物。在这个反应模型中，通过使用螺联茚催化剂获得的高对映体过量可以很好地解释为通过
• 一种以苏氨酸为手性源的手性芳基碘催化剂及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116813659A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种以苏氨酸为手性源的手性芳基碘催化剂及其合成方法与应用，手性芳基碘催化剂结构式如式(12)或式(14)所示，#imgabs0#其中R1选自硅基保护基，R2选自甲基、三氟甲基、甲酯或乙酯；R3选自乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、叔丁基乙酰基、苯甲酰基、取代苯甲酰基，取代苯基上的取代基为单取代或多取代，取代基为甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙基、异丙基、叔丁基、卤素或硝基；R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11各自选自烷烃、苯基或取代苯基，取代基为甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙基、异丙基、叔丁基、卤素或硝基；本发明的催化剂实现不对称有机催化具有高对映选择性、价格低廉、毒性低等优点。
• Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Yasuyuki Kita、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi

  DOI：10.3987/com-10-s(e)79

  日期：——

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].
• A Chiral Hypervalent Iodine(III) Reagent for Enantioselective Dearomatization of Phenols
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Naoko Takenaga、Kento Senami、Yutaka Minamitsuji、Hiromichi Fujioka、Simon B. Caemmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200800464

  日期：2008.5.5