N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetamide | 146557-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 146557-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₉
• 分子量: 507.5
• InChiKey: RJGXTDUCAQGFFU-LVBQRNIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetamide 在 TEA 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡聚脱氧核苷酸中酰胺键连接的胸苷二聚体的合成和杂交特性

  摘要：

  已经制备了通过酰胺或N-甲基酰胺键连接的胸苷二聚体。通过固相合成将二聚体各自掺入DNA的正常链中三次。热变性研究表明，这些修饰几乎不会引起DNA：RNA双链体的不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73923-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺键的TT二聚体的合成和光化学行为。

  摘要：

  已使用改良的自由基策略合成了以酰胺键取代磷酸二酯主链为特征的TT二聚体。新的合成方法利用胸苷3'-基二硫代磷酸酯衍生物作为3'-烯丙基-3'-脱氧胸苷的前体。该衍生物的标准化学转化导致所需的掺入酰胺键的TT二聚体。后者用254 nm波长的光照射，主要生成环丁烷和[6-4]光加合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002460

文献信息

• Transcription and reverse transcription of artificial nucleic acids involving backbone modification by template-directed DNA polymerase reactions
  作者：Masayasu Kuwahara、Hidetoshi Takeshima、Jun-ichi Nagashima、Satoshi Minezaki、Hiroaki Ozaki、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.045

  日期：2009.6

  effect of these backbone modifications on polymerase reactions. In addition, a triphosphate analogue of thymidine dinucleotide with the amide-type linker was synthesized and enzymatic insertion of the amide linkage into ODN was attempted using this analogue for the polymerase reaction. Primer extension reactions using three types of thermostable DNA polymerases, KOD(exo-), Vent(exo-) and Taq were performed

  合成了磷酸二酯键已被酰胺型接头[–CH 2 C ONH–]或胺型接头[–CH 2 CH 2 NH–]取代的寡脱氧核糖核苷酸（ODN），以研究这些骨架修饰的影响在聚合酶反应上。另外，合成了具有酰胺型接头的胸苷二核苷酸的三磷酸类似物，并尝试使用该类似物进行聚合酶反应，将酰胺键酶促插入ODN。使用三种类型的热稳定DNA聚合酶进行引物延伸反应：KOD（exo -），Vent（exo-）和Taq进行测定。对这些数据的分析表明：（i）插入阳离子挠性胺型接头比插入中性刚性酰胺型接头对聚合酶反应的影响更大；（ii）当与引物的3'端相邻时，与在模板上相比，主链修饰对聚合酶反应的影响更大，在碱基修饰或糖修饰中，主链修饰对聚合酶反应的影响更大。（iii）尽管经修饰的DNA模板中的经修饰的接头被聚合酶超越，但它仍影响其位置下游几个碱基的延伸反应；（iv）在某些情况下，模板中的修饰接头也影响其位置上游的延伸反应；
• Analysis of the Structure and Stability of a Backbone-Modified Oligonucleotide:  Implications for Avoiding Product Inhibition in Catalytic Template-Directed Synthesis
  作者：Peizhi Luo、John C. Leitzel、Zheng-Yun J. Zhan、David G. Lynn

  DOI：10.1021/ja972869w

  日期：1998.4.1

  destabilization of a backbone-modified DNA duplex 1, formed between d(CpGpTNTpGpC), containing a single aminoethyl group (−CH2−CH2−NH2+−) in place of the phosphodiester (−O−PO2-−O−) linkage of the central TT dimer, and d(GpCpApApCpG) are investigated. Analyses for the corresponding native duplex and two other related structural analogues of duplex 1 have been compared. Duplex 1 shows a cooperative thermal melting

  在 d(CpGpTNTpGpC) 之间形成的骨架修饰的 DNA 双链体 1 不稳定的结构和热力学起源，包含单个氨基乙基 (-CH2- -NH2+-) 代替磷酸二酯 (-O-PO2-- O-) 中心 TT 二聚体的连接和 d(GpCpApApCpG) 进行了研究。对相应的天然双链体和双链体 1 的两个其他相关结构类似物的分析进行了比较。双链体 1 显示了与二态过程一致的协同热熔融转变。在 2 mM 浓度下，双链体 1 的解链温度比天然双链体降低了 17 °C，这种稳定性的降低进一步归因于 7 kcal mol-1 的焓降低和熵的有利增加15 eu mol-1。核磁共振结构分析表明，修饰后的双链体 1 仍采用经典的 B-DNA 构象，并保留了 Watson-Crick 碱基配对；然而，取代修饰骨架中的天然 PO2- 基团的 基团是灵活的...
• Further Insight in the Photochemistry of DNA:  Structure of a 2-Imidazolone (5−4) Pyrimidone Adduct Derived from the Mutagenic Pyrimidine (6−4) Pyrimidone Photolesion by UV Irradiation
  作者：Martial Thomas、Dominique Guillaume、Jean-Louis Fourrey、Pascale Clivio

  DOI：10.1021/ja011292m

  日期：2002.3.1

  exposure. At present, besides their conversion to their Dewar valence isomer, (6-4) photoproducts are generally believed to be photostable, and the observed biological properties of Paterno-Büchi-derived photoproducts are, thus far, exclusively attributed to these two types of compounds. Using a model system (2) relevant to DNA photochemistry, we have observed that the 5'-base moiety of the (6-4) thymine

  嘧啶 (6-4) 嘧啶酮光产物是紫外线照射产生的主要致突变和致癌 DNA 损伤类别之一。目前，除了转化为杜瓦价异构体外，(6-4) 光产物通常被认为是光稳定的，并且迄今为止观察到的 Paterno-Büchi 衍生光产物的生物学特性完全归因于这两种类型的化合物. 使用与 DNA 光化学相关的模型系统 (2)，我们观察到 (6-4) 胸腺嘧啶二聚体 3 的 5'-碱基部分在远紫外线辐射下能够发生环收缩，导致 2 -氧代咪唑啉，1。
• Nucleomimetic strategy for the inhibition of HIV-1 nucleocapsid protein NCp7 activities
  作者：Sabine Druillennec、Hervé Meudal、Bernard P. Roques、Marie-Claude Fournié-Zaluski

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00052-9

  日期：1999.2

  We report the synthesis and biological properties of three modified dinucleotides T*G, G*T and T*T in winch the natural phosphodiester linkage has been replaced by a methylene carboxamide unit. They have been designed to act as nucleomimetics of a sequence recognized by the HIV-1 nucleocapsid protein NCp7 and to inhibit this interaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Modified ollgonucleotides. Effect of 4 vs 5-atom chimeric internucleoside linkages on duplex stability
  作者：Gilbert Stork、Chengzhi Zhang、Sergel Gryaznov、Ronald Schultz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01320-h

  日期：1995.9

  The question whether a four or a five atom non phosphorus based internucleoside link leads to stronger binding of the resulting chimeric oligonucleotides to complementary sequences has been examined by comparing melting temperatures of relevant duplexes.