(2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadeca-4,8-diene-1,3-diol | 25277-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadeca-4,8-diene-1,3-diol
• 英文别名: 2-amino-1,3-dihydroxy-4,8-octadecadiene；2-aminooctadeca-4,8-diene-1,3-diol
• CAS: 25277-68-3；28050-87-5；40878-79-3；41679-33-8
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: RTQVJTLVVBJRJG-FCYIQARQSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadeca-4,8-diene-1,3-diol 在 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-((E)-2,7,8-Trihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The principles of Tetragonia tetragonoides having anti-ulcerogenic activity. II. Isolation and structure of cerebrosides.

  摘要：

  化合物B1（暂定名）是从四角苋中分离出的具有抗溃疡活性的主要成分，根据化学和光谱证据确定为1-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-N-2'-羟基棕榈酰基-鞘氨醇-4,8-二烯的几何异构体混合物。通过重复色谱法，化合物B1被分离为化合物B1-a（主要成分）和B1-b（次要成分），分别被鉴定为4-trans-8-trans和4-trans-8-cis异构体。来自不同生物来源的几种神经酰胺和糖脂被检测其在小鼠约束和水浸条件下对抗溃疡形成的保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2209
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-hexadecanoic acid [(3E,7Z)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadeca-3,7-dienyl]-amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以7 mg的产率得到(2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadeca-4,8-diene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The principles of Tetragonia tetragonoides having anti-ulcerogenic activity. II. Isolation and structure of cerebrosides.

  摘要：

  化合物B1（暂定名）是从四角苋中分离出的具有抗溃疡活性的主要成分，根据化学和光谱证据确定为1-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-N-2'-羟基棕榈酰基-鞘氨醇-4,8-二烯的几何异构体混合物。通过重复色谱法，化合物B1被分离为化合物B1-a（主要成分）和B1-b（次要成分），分别被鉴定为4-trans-8-trans和4-trans-8-cis异构体。来自不同生物来源的几种神经酰胺和糖脂被检测其在小鼠约束和水浸条件下对抗溃疡形成的保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2209